Montecarlo nacque nel XIV sec. quando, a seguito delle guerre tra Lucca e Firenze e alla distruzione dei tre castelli vicini di Montechiari, Vivinaia e San Piero in Campo, la popolazione si rifugiò presso la fortezza del Cerruglio formandovi un agglomerato urbano chiamato in seguito Mons Charoli ( il monte di Carlo) per onorare Calo di Boemia che nel 1331 aveva liberato Lucca.
Dei nuclei originari di Montechiari e Vivinaia rimangono solo testimonianze storiche. Di Montechiari abbiamo notizie dal XI sec. quando era governato da Signori di origine longobarda, i Conti di Montechiari, nobili molto in vista presso la Repubblica di Lucca. Sappiamo che in seguito Il Castello prese parte alle guerre tra guelfi e ghibellini aderendo alla Lega Guelfa con alterne vicende che lo videro più volte preso d’assalto da Pisani e Fiorentini fino alla conquista di questi ultimi nel 1330. Fu poi riconquistato da Carlo IV nel 1332, che però ritenendolo ormai poco sicuro ne decise l’abbandono a favore del Cerruglio ove fece costruire un grande castello.
Vivinaia si pensa abbia origini più antiche, attorno al V sec., quando i Goti costruirono sul colle in cui sorgeva, a poca distanza da Montecarlo, alcune fortificazioni. A seguito ebbe un ruolo molto importante per la sua posizione strategica. Aderì alla lega Guelfa originando contrasti e secessioni tra le sue mura. Nel XIV sec tornò Ghibellino e divenne una delle roccaforti di Castruccio Castracani assieme a quello di San Martino in Colle nella guerra con Firenze, ma alla morte di quest’ultimo venne incendiato dalle truppe Fiorentine in fuga attraverso la Valdinievole. Le macerie del castello furono usate per costruire il nuovo borgo che stava sorgendo intorno alla rocca del Cerruglio.
Di San Piero in Campo rimane la sua Pieve, una delle più antiche della lucchesia , costruita prima della caduta dell’Impero Romano, forse sulle macerie di due templi pagani, il Fanum Martis e il Tempio dei Lari. Del borgo invece le prime fonti storiche e documentali risalgono al XI sec. anche se fonti locali lo vorrebbero fondato dai Goti nel V secolo, e prende il nome da “ campo della Pescia”, il nome originario della Valdinievole. Venne anch’esso abbandonato durante le guerre che sconvolsero la Valdinievole nel IV sec. e la popolazione si rifugiò a Montecarlo. Ma il borgo non scomparve del tutto come altri borghi vicini.